Enrico Calesso wurde in Treviso (Italien) geboren und studierte Klavier in Venedig am dortigen Konservatorium bei Anna Colonna Romano. Parallel dazu schloss er 1998 sein Philosophiestudium bei Emanuele Severino an der Universität Venedig mit Auszeichnung ab. Anschließend besuchte er die Dirigierklasse von Uroš Lajovic an der Universität Wien. Wichtige Erfahrungen sammelte er auch als Assistent von Ulf Schirmer. 2008 übernahm Enrico Calesso für drei Jahre die musikalische Leitung der Oper Klosterneuburg (bei Wien) und war von 2007 bis 2010 am Theater Erfurt als Kapellmeister tätig. 2010 wechselte er als Erster Kapellmeister an das Mainfranken Theater Würzburg. Im Jahr darauf wurde er dort zum Generalmusikdirektor ernannt.

Enrico Calesso dirigierte unter anderem das Orchestra Filarmonica della Fenice Venezia, die Wiener Symphoniker, das Radio Symphonie-Orchester Wien, die Berner Symphoniker, das Orchestre Symphonique de Mulhouse, die Mecklenburgische Staatskapelle Schwerin, die Norddeutsche Philharmonie Rostock, das Philharmonische Orchester Erfurt, die Nordwestdeutsche Philharmonie, die Jenaer Philharmonie, die Filarmonia Veneta Malipiero sowie das Philharmonische Orchester Rzeszów.

In der Spielzeit 2016/2017 stand er zum ersten Mal am Pult des Bruckner Orchesters Linz, des Haydn Orchesters Bozen und der Neuen Philharmonie Westfalen. Nach seinem erfolgreichen Debüt an Venedigs Teatro La Fenice kehrte er 2017 mit der musikalischen Leitung von La Traviata dorthin zurück.

Am Landestheater Linz übernahm er erstmals 2016/2017 die musikalische Leitung von Mozarts Don Giovanni. Mit Verdis Il Trovatore (2019/2020) und Bellinis I Capuleti e i Montecchi setzt das Landestheater die erfolgreiche Zusammenarbeit fort. Seit Beginn der Saison 2020/2021 ist Enrico Calesso ständiger Gastdirigent am Landestheater Linz.